5 maja 1999 roku na UFC 19 poddał nieznanego jeszcze wtedy szerszej publiczności Chucka Liddella duszeniem trójkątnym. W 2000 roku stoczył przegrany pojedynek z przyszłym mistrzem PRIDE Antônio Rodrigo Nogueirą na gali WEF 8. Jeszcze w tym samym roku przegrywał z wschodzącymi gwiazdami MMA: Ricardo Aroną i Randym Couture na japońskich galach Fighting Network RINGS oraz zwyciężył z Eugenem Jackosem na UFC 27.
W 2001 roku związał się z czołową japońską organizacją MMA – PRIDE Fighting Championships. W swoim debiucie na PRIDE 18 pokonał faworyzowanego zawodnika gospodarzy Akirę Shojiego przez decyzję. W kolejnej walce w PRIDE zwyciężył Holendra Gilberta Yvela, też przez decyzję sędziów – oba pojedynki wygrywając głównie dzięki znajomości walki zapaśniczej. W 2002 roku największym sukcesem było zdobycie tytułu mistrza kanadyjskiej federacji UCC, wygrywając przez rozbicie o matę ringu (czyli tzw. slam) Stephana Potvina już w 35. sekundzie starcia.