Randall Bailey (ur. 13 września 1974 w Opa-Locka) – amerykański bokser, były zawodowy mistrz świata wagi półśredniej (do 147 funtów) organizacji IBF oraz wagi lekkopółśredniej (do 140 funtów) organizacji WBO.
Karierę zawodową rozpoczął 6 kwietnia 1996. Do marca 1999 stoczył 18 walk, wszystkie wygrywając przed czasem.
15 maja 1999 w Miami stanął do pojedynku o tytuł mistrza świata federacji WBO w wadze lekkopółśredniej z broniącym pasa Meksykaninem Carlosem Gonzalezem. Zwyciężył przez nokaut w pierwszej rundzie i został nowym mistrzem świata. W pierwszej obronie tytułu zwyciężył przez techniczny nokaut w dziewiątej rundzie Hectora Lopeza z Meksyku.
8 kwietnia 2000 obronił pas po raz drugi zwyciężając Meksykanina Rockyego Martineza przez techniczny nokaut w siódmej rundzie. Była to jego kolejna, 21 wygrana przed czasem. Do kolejnej obrony doszło 22 lipca w Miami. Spotkał się z Kolumbijczykiem Enerem Julio. Po wyrównanym pojedynku przegrał niejednogłośnie na punkty i stracił pas mistrzowski.