W roku 1943 dołączył do orkiestry Hugh Coxe'a, działającej w ramach USO, organizacji non-profit dbającej o morale w armii poprzez zapewnianie żołnierzom rozrywki i rekreacji. To właśnie dla stacjonujących na Jamajce podczas II wojny światowej amerykańskich żołnierzy zaczął po raz pierwszy śpiewać uwielbiane przez nich piosenki mento i calypso.
Po zakończeniu wojny Coxe znalazł dla swojej orkiestry miejsce w nowo otwartym klubie Colony Club. Wkrótce, będąc bardzo zajętym innymi projektami, przekazał prowadzenie zespołu Lyonowi. Jako lider, wokalista i saksofonista grupy, Lyon spędził cztery kolejne lata; wtedy również zyskał swój muzyczny pseudonim, nadany mu przez właściciela klubu, Dudleya MacMillana. Pod koniec roku 1949 nawiązał z kolei współpracę z orkiestrą Dana Williamsa (dziadka znanej modelki i aktorki Grace Jones), z którą występował w klubie Wickie Wackie. Tymczasem w grudniu 1951 roku Stanley Motta, przedsiębiorca zajmujący się handlem częściami elektronicznymi, otworzył pierwsze na Jamajce studio nagraniowe - Motta’s Recording Studio. Zaszczyt zarejestrowania i wydania pierwszych w historii jamajskiego przemysłu muzycznego nagrań przypadł wówczas właśnie Lyonowi przy akompaniamencie orkiestry Williamsa.