W roku 1950 Lord Flea wyjechał po raz pierwszy do Stanów Zjednoczonych, gdzie w rok później ożenił się i zamieszkał w Miami. Zanim jednak osiedlił się w USA na stałe, jeszcze przez kilka lat występował w różnych klubach na Jamajce; do ostatecznego opuszczenia wyspy skłoniły go przede wszystkim niskie zarobki: przykładowo, w klubie Glass Bucket otrzymywał zaledwie 3 dolary amerykańskie tygodniowo (za dwa występy dziennie przez sześć dni w tygodniu). W lutym 1957 roku wziął udział w popularnym amerykańskim show telewizyjnym Perry'ego Como dla stacji NBC, gdzie wykonał na żywo swoje największe przeboje "Shake Shake Senora" i "Naughty Little Flea". Dzięki temu został dostrzeżony przez znaną hollywoodzką wytwórnię Capitol Records, z którą podpisał wkrótce kontrakt na wyłączność. Jeszcze w tym samym roku nakładem Capitol ukazała się zawierająca 12 utworów płyta długogrająca pt. Swingin' Calypsos, sygnowana Lord Flea & His Calypsonians (znane są jedynie pseudonimy tworzących grupę instrumentalistów: "Porkchops" – banjo, "Count Spoon" – bębny i łyżki, "Lord Fish Ray" – tara oraz "Prince Charles" i "Lord Largie" – obaj różne instrumenty peruksyjne). Te same nagrania zostały również wydane jako single, a także w postaci trzech minialbumów z serii o tej samej nazwie.