na tym etapie kariery wykonywał przeważnie ballady bluesowe. Podobnie jak wielu innych wykonawców mento, swoje pierwsze nagrania - singel "Nana" / "Love In Sweet Jamaica" - zrealizował w Motta’s Recording Studio (jako że prowadzący studio Stanley Motta nie posiadał jeszcze wówczas maszyny tłoczącej, acetatowe matryce z nagraniami wysyłał do Wielkiej Brytanii, gdzie płyty tłoczyła dla niego wytwórnia Decca Records). Sam przygrywał sobie na gitarze, zaś w składzie akompaniujących mu Calypsonians znalazł się m.in. Euton Gayle, jeden z najpopularniejszych na wyspie banjolinistów. Równocześnie nawiązał współpracę z innym znanym producentem, Kenem Khourim, który wydał kilka kolejnych singli muzyka nakładem swojego labelu Kalypso Records.
W roku 1961 zajął drugie miejsce w konkursie "The Albany King Size Calypso" na najlepszą piosenkę reklamową zorganizowanym przez spółkę Machado Tobacco Ltd., producenta marki papierosów The Albany Cigarettes. W transmitowanym na żywo przez Radio Jamaica finale konkursu, który odbył się w największym wówczas na wyspie plenerowym kinoteatrze Palace Theatre, musiał uznać jedynie wyższość Lorda Tanamo. Oprócz drugiej nagrody w wysokości 25 funtów, jego utwór został przez Machado wydany na stronie B singla ze zwycięską kompozycją Lorda Tanamo.