W 1997 roku zdobył, jak się później okazało, swój jedyny indywidualny tytuł mistrzowski w zawodach na stadionie otwartym – zajął pierwsze miejsce na mistrzostwach USA. Na mistrzostwach świata w 1997 w Atenach zajął 7. miejsce w finale biegu na 200 m. Po raz drugi został złotym medalistą w sztafecie 4 × 100 m na mistrzostwach świata w 1999 w Sewilli (w sztafecie amerykańskiej biegli Drummond, Tim Montgomery, Brian Lewis i Maurice Greene).
Na igrzyskach olimpijskich w 2000 w Sydney został mistrzem olimpijskim w biegu sztafetowym 4 × 100 m (skład sztafety w finale: Drummond, Bernard Williams, Brian Lewis i Greene). Indywidualnie zajął 5. miejsce w biegu na 100 m. Na mistrzostwach świata w 2001 w Edmonton wystąpił tylko w eliminacyjnym biegu sztafety 4 × 100 m. Doznał w nim kontuzji i w dalszych biegach nie startował (sztafeta amerykańska wygrała finał, ale została pozbawiona złotego medalu po dyskwalifikacji Tima Montgomery'ego za doping).