Henryk Cieszkowski (ur. w 1835 w Płocku, zm. w 1895 w Rzymie) – polski malarz, pejzażysta.
Życiorys Gimnazjum ukończył w Lublinie, w latach 1848–1856 studiował w warszawskiej Szkole Sztuk Pięknych pod kierunkiem słynnego mistrza pejzażu, kierownika katedry malarstwa pejzażowego Chrystiana Breslauera.
W wieku 23 lat (1858) uzyskał stypendium rządowe i wyjechał do Rzymu, gdzie zamieszkał na stałe. Od 1860 artysta wielokrotnie wysyłał swe prace na wystawy w kraju – do Warszawy (Towarzystwo Zachęty Sztuk Pięknych, Salon Krywulta) i Krakowa (Towarzystwo Przyjaciół Sztuk Pięknych).
Jego przyjacielem w Rzymie był malarz Henryk Siemiradzki, który w 1872 przyjechał do Włoch z Monachium. Życie i twórczość Henryka Cieszkowskiego w Rzymie opisywała między innymi Katarzyna Wrzesińska w pracy Polscy artyści w Rzymie 1872-1902:
Malarstwo Malował przede wszystkim pejzaże przedstawiające Rzym i okolice, głównie rzymską Kampanię. Obrazy sygnowane są podpisem „H. Cieszkowski Roma”.