Zauroczeniem Roberta i Signe McMichael miejscem, w którym zbudowali swój dom, wywołało u nich zainteresowanie wyrazistymi pejzażami pędzla Toma Thomsona i członków Grupy Siedmiu. W 1955, za 250 dolarów, nabyli swój pierwszy obraz, małą tabliczkę Lawrena Harrisa, Rzeka Montreal. Ich kolekcja z biegiem lat rosła. Znalazły się w niej prace Toma Thomsona, Arthura Lismera, J.E.H. MacDonalda, Fredericka Varleya, Franklina Carmichaela, A.Y. Jacksona, A.J. Cassona, LeMoine Fitzgeralda, Edwina Holgate’a, Emily Carr, Davida Milne’a oraz liczne dzieła sztuki wykonane przez kanadyjskich Indian i Eskimosów. Robert i Signe McMichael poznali osobiście 6 z 10 artystów, którzy byli członkami Grupy Siedmiu podczas jej 12-letniej historii (1920–1932); A.J. Casson, Frederick Varley, Arthur Lismer i Edwin Holgate odwiedzili Kleinburg, a A.Y. Jackson spędził tu ostatnie 6 lat swego życia. thumb|left|150px|Szopa Toma Thomsona Wiele ważnych dzieł w kolekcji zostało nabytych bezpośrednio od artystów lub ich spadkobierców. W 1962 Robert i Signe McMichael zakupili i umieścili na terenie galerii małą szopę należącą do Toma Thomsona, który spędzał w niej zimy w Wąwozie Rosedale koło Toronto. thumb|250px|Wnętrze galerii Kolekcja Roberta i Signe McMichael nadal szybko rosła i na początku lat 60. zaczęli oni poważnie myśleć o utworzeniu galerii publicznej.