Prezydent Roosevelt powiedział przy tej okazji: „Bill, jeśli będziemy mieli wojnę wracasz natychmiast z powrotem by mi pomagać”.
Przed odejściem na emeryturę Leahy wziął jeszcze udział w uroczystym chrzcie tankowca zaopatrzeniowego floty „Cimarron”, którego matką chrzestną była jego żona Louise.
W służbie państwowej Gubernator Portoryko mały|Admirał William D. Leahy w rozmowie z przedstawicielami władz Portoryko Sprawował urząd gubernatora Portoryko od 11 września 1939, kiedy to zastąpił na stanowisku Blantona C. Winshipa, przez blisko czternaście miesięcy do 28 listopada 1940. Jego następcą został José Miguel Gallardo. Doglądał w tym czasie rozbudowy baz wojskowych i innych instalacji militarnych na wyspie. Przyjął zasadę nie interweniowania bezpośrednio w sprawy wewnętrzne, starając się zrozumieć i respektować miejscowe zwyczaje. Jakkolwiek obdarzony przez miejscowych niepochlebnym przydomkiem „Almirante Lija” (Admirał Papier ścierny), przez podobieństwo z jego nazwiskiem, był postrzegany jako jeden z najłagodniejszych amerykańskich gubernatorów wyspy w pierwszej połowie XX wieku.