Do 1919 pejzaże Harrisa krajobrazy stawały się coraz bardziej ponure a jego pociągnięcia pędzla bardziej wyraziste. W latach 20. tematem obrazów artysty było Jezioro Górne, Góry Skaliste i Arktyka. Jego płótna z tego okresu odznaczają się bogatymi, dekoracyjnymi barwami kładzionymi grubym impastem, co stało się charakterystyczne dla jego stylu. Obrazy Harrisa stały się bardziej abstrakcyjne i uproszczone, dotyczy to zwłaszcza pejzaży północnej Kanady i Arktyki.
W 1920 roku powstała Grupa Siedmiu i zaczęła organizować niemal regularne, coroczne wystawy swoich prac w Toronto.
Po 1924 Harris przestał podpisywać i datować swoje dzieła, ponieważ chciał, aby widzowie oceniali je na podstawie ich wartości artystycznych, a nie według nazwiska ich twórcy.
W 1934 roku Harris przeniósł się do Hanoveru w New Hampshire, gdzie namalował swoje pierwsze obrazy abstrakcyjne, które miały stać się głównym kierunkiem w jego sztuce przez pozostałą część jego życia. W 1938 wyjechał do Santa Fe w Nowym Meksyku, gdzie razem z innymi artystami utworzył Transcendental Painting Group, ugrupowanie, które opowiadało się za duchową formą abstrakcji.