Na forum klubu Johnston spotkał kolejnego przyszłego członka Grupy Siedmiu, Lawren Harrisa i zaprzyjaźnił się z nim. W 1910 wyjechał do Stanów Zjednoczonych, aby studiować sztukę na Pennsylvania Academy of Fine Arts. W tym czasie pracował w Filadelfii i w Nowym Jorku jako projektant reklamowy. W 1915 powrócił do Toronto. Zaczął malować pejzaże. thumb|left|Samolot roztrzaskany o hangar, 1918, akwarela, Kanadyjskie Muzeum Wojny W tym celu wyprawiał się w okolice Algonquin Provincial Park i Jeziora Górnego. Johnston malował temperą, czym różnił się od pozostałych członków Grupy Siedmiu. W 1918, pod koniec wojny, namalował w ramach cyklu Canadian War Memorials (Kanadyjskich Pomników Wojennych) szkolenia pilotów w Beamsville (Ontario); obrazy te miały upamiętnić udział Kanady w I wojnie światowej. W 1919 miał wystawę ponad sześćdziesięciu swoich prac – więcej niż jakikolwiek inny artysta w tym czasie. Wziął udział tylko w jednej wspólnej wystawie Grupy Siedmiu (w maju 1920). Kilka miesięcy później miał własną wystawę w T. Eaton Company Galleries, na której zaprezentował ponad dwieście obrazów.