W 1948 kupił uszkodzony jacht Kumka IV konstrukcji Tadeusza Sołtyka (zbudowany jako nowatorski prototyp w 1937) i do 1950 żeglował nim po Bałtyku. Od 1966 Milewski był kierownikiem sekcji kadłubowej Biura Konstrukcyjnego w stoczni „Wisła”. Od 1957 prowadził, wspólnie z Mieczysławem Plucińskim, prywatne biuro konstrukcyjne „Szkutnik”. W ramach prac tego biura wykonał kompletną dokumentację techniczną kilku typów jachtów i łodzi; wraz z Leonem Tumiłowiczem zaprojektował jacht Tom – prototyp tego jachtu, pod nazwą POLONIA, był pierwszym jachtem zaprojektowanym i wykonanym w Polsce.
W swoim dorobku konstruktorskim Milewski ma 32 typy łodzi, jachtów żaglowych i motorowych, statków rybackich, łodzi inspekcyjnych i innych jednostek pływających. Podsumowaniem jego wiedzy konstruktorskiej jest książka Projektowanie i budowa jachtów żaglowych, stanowiący podstawowy podręcznik budowy jachtów, z którego korzysta wielu współczesnych konstruktorów.