W sezonie 2006/2007 sięgnął wraz z Milanem po Puchar Europy pokonując w finale Liverpool 2:1. Gilardino po sezonie 2007/2008 został sprzedany przez „Rossonerich” do Fiorentiny za 14 milionów euro. Jej zawodnikiem był do roku 2012. Następnie występował w takich drużynach jak Genoa CFC, Bologna FC, Guangzhou Evergrande, Fiorentina, US Palermo, Empoli FC, Delfino Pescara 1936 oraz Spezia.
Kariera trenerska 26 czerwca 2025 roku został ogłoszony nowym trenerem Pisa SC, jednak z powodu słabych wyników (jedno zwycięstwo w 23 spotkaniach w Serie A) został zwolniony 1 lutego 2026.
Sezon Klub Rozgrywki Mecze Bramki 1999/00 Piacenza Calcio Serie A 17 3 2000/01 Hellas Werona 22 3 2001/02 17 2 2002/03 Parma F.C. 24 4 2003/04 34 23 2004/05 38 23 2005/06 A.C. Milan 34 17 2006/07 30 12 2007/08 30 7 2008/09 ACF Fiorentina 35 19 2009/10 36 15 2010/11 35 12 2011/12 12 2 Genoa CFC 14 4 2012/13 Bologna FC 36 13 2013/14 Genoa CFC 36 15 Łącznie w Serie A 450 174