W latach 1881–1882 służył w armii cesarskiej, początkowo jako ochotnik w królewskim pułku huzarów, następnie w pułku huzarów gwardii. Po dwóch latach opuścił szeregi armii w stopniu porucznika, biorąc bezterminowy urlop. W latach 1882–1885 odbył długą, obfitującą w liczne polowania podróż dookoła świata, odwiedził m.in. Indie oraz Amerykę Północną. Po powrocie podjął pracę w Ministerstwie Spraw Zagranicznych w Berlinie. Tam poznał i zaprzyjaźnił się z młodym następcą tronu Wilhelmem Hohenzollernem (późniejszym cesarzem Wilhelmem II). W 1886 Jan Henryk XV przeniesiony został na placówkę dyplomatyczną w Brukseli, a w rok później został attaché w ambasadzie w Paryżu.
W roku 1890 Jan Henryk XV oddelegowany został na stanowisko sekretarza w ambasadzie niemieckiej w Londynie. Tam poznał i oświadczył się dużo od siebie młodszej Marii Teresie Cornwallis-West zwanej Daisy. Ponieważ rodzina Cornwallis-West, choć koneksjami sięgająca angielskiego domu panującego, była zubożałą szlachtą angielską większą część kosztów ślubu, wesela i posagu opłaciła rodzina Hochbergów. Ślub odbył się 8 grudnia 1891 w kościele św. Małgorzaty w Westminsterze. Świadkami przysięgi małżeńskiej byli Edward ks. Walii (późniejszy król) i jego żona księżna Aleksandra, natomiast królowa Wiktoria osobiście udzieliła młodej parze swego błogosławieństwa.