Mediolan jest miastem z największą liczbą wysokościowców we Włoszech. Znajduje się w nim najwyższy wieżowiec obecnie istniejący we Włoszech, Torre Cesar Pirelli A o wysokości strukturalnej 231 m.
Historia Jednym z pierwszych wieżowców powstałych w Mediolanie jest Torre Breda, został on zaprojektowany przez Luigi Mattioni i ukończony w 1954 roku. Torre Breda posiada 30 pięter i ma 117 metrów wysokości. Przez okres czterech lat był to najwyższy wieżowiec mieszkalny we Włoszech. W 1958 roku został zrealizowany nowy wieżowiec który stał się symbolem panoramy miasta, Torre Velasca, mierzący 106 metrów, do dziś pozostaje jednym z najwyższych wieżowców w Mediolanie. W 1959 roku zaś został ukończony 109 metrowy Torre Galfa, który był najwyższym wieżowcem biurowym we Włoszech do czasu aż w 1960 roku ukończono Grattacielo Pirelli. Po ukończeniu, Grattacielo Pirelli pozostawał przez kolejne 50 lat najwyższym wieżowcem w mieście, aż do roku 2010 gdy zbudowano Palazzo Lombardia o wysokości 161 metrów.
Lista wieżowców W tabeli widnieje lista najwyższych budynków istniejących w Mediolanie, jak i tych które są w budowie lub ich konstrukcja jest planowana;