Przeprowadził się do Chicago i nawiązał współpracę z cenionym menadżerskim duetem w osobach Sama Piana (odpowiadał za finanse i sprawy organizacyjne) oraz Arta Wincha (trener), który doprowadził kilka lat wcześniej innego chicagowskiego boksera, Barneya Rossa do potrójnego mistrzostwa świata. Pod opieką Wincha Zale poprawił znacznie technikę, zaczął wygrywać z coraz poważniejszymi rywalami i sukcesywnie piąć się w rankingach. W 1939 roku, kiedy wygrał 7 walk z rzędu (w tym 6 przed czasem), był już notowany w pierwszej dziesiątce wagi średniej na świecie.
Przełom w karierze Zale’a nastąpił na początku 1940 roku, gdy Pianowi udało się zakontraktować towarzyską walkę z Alem Hostakiem, mistrzem świata w wersji National Boxing Association (od początku lat 30. istniał rozłam w kategorii średniej, swoje tytuły mistrzów świata przyznawała w niej również Komisja Sportowa Stanu Nowy Jork – NYSAC). Hostak, Słowak z pochodzenia, legitymował się bilansem walk 51-2-8. Dysponował dużą szybkością oraz nokautującym uderzeniem z obu rąk;