W 1539 Piotr Ossowski sprzedał Mikołajowi Ossowskiemu, swemu bratankowi, synowi zmarłego Andrzeja, całe połowy Rakoniewic i Gościeszyna za 1000 grzywien.
Miejscowość odnotowały historyczne rejestry podatkowe. W 1530 miał miejsce pobór podatków od 5 łanów. W 1563 pobór od 13,5 łana, dwóch karczm dorocznych, dwóch rzemieślników. W 1580 pobrano podatki od 9 łanów, 9 i 4 zagrodników, 3 komorników, jednego łana opuszczonego, rzemieślnika oraz od owczarza wypasającego 25 i 15 owiec.
24 lutego 1662 król polski Jan Kazimierz zezwolił wojewodzie Krzysztofowi Grzymułtowskiemu na lokację miasta na terenie wsi Rakoniewice. Prawa miejskie wieś Rakoniewice uzyskała jego staraniem. Lokacja Rakoniewic w XVII w. związana była z osadnictwem protestantów ze Śląska, którym sprzyjali właściciele majątku. Wówczas nadano miastu nazwę Freystadt, która jednak ustąpiła pierwotnej nazwie Rakoniewice. Miasto stało się ośrodkiem rzemieślniczo-handlowym w rolniczej okolicy.
W latach 1603–1607 miejscowy kościół przejęty został przez innowierców. W 1707 spalili Rakoniewice Szwedzi. Wśród zajęć ludności wyróżniały się hodowla i handel pijawkami oraz produkcja młynków do kawy.