Z niezbyt przyjemnego położenia pomiędzy dwiema wrogimi potęgami wybawił Siemowita układ kaliski z 8 lipca 1343, w którym zawarto „wieczysty pokój” między Zakonem a Polską. Siemowit II jako potencjalny następca Kazimierza Wielkiego, również ze swojej strony zobowiązał się specjalnym dokumentem zrzec się praw Polski względem Pomorza Gdańskiego i ziemi chełmińskiej.
Najprawdopodobniej nie jest prawdziwa informacja jednego ze źródeł o podróży Siemowita do Ziemi Świętej.
Śmierć Siemowit II zmarł w swoim majątku Wiskitki niedaleko Sochaczewa 18 lutego 1345 i został pochowany w (nieistniejącym już dziś) kościele Dominikanów w Warce (niektórzy autorzy podają, iż książę został pochowany w katedrze płockiej, lecz brak na to potwierdzenia w źródłach). Z nieznanych przyczyn nigdy nie ożenił się i nie pozostawił potomstwa. Swoje władztwo w testamencie przekazał do podziału między trzech bratanków: Bolesława III, Siemowita III i Kazimierza I.