Przez kolejne lata zasiadał na ławce trenerskiej klubów z Serie B: Pontedery, AC Sieny, AC Pistoiese i Carrarese Calcio. W 1989 zadebiutował w pierwszej lidze, jako szkoleniowiec AC Ceseny. Po dwóch latach powrócił do przedsionka ekstraklasy, tym razem do AS Lucchese.

Zwrócił na siebie uwagę dopiero w 1992, kiedy prowadzona przez niego niezbyt mocna kadrowo Atalanta BC zajęła siódme miejsce w Serie A. Otrzymał wówczas propozycję od SSC Napoli, który następnie doprowadził do szóstej lokaty w lidze.

W 1994 upomniał się o niego Juventus F.C. Nominacja nieznanego szkoleniowca, który nie mógł pochwalić się żadnymi sukcesami, wzbudziła niezadowolenie kibiców i konsternację wśród dziennikarzy. W pierwszym sezonie pracy w turyńskim klubie Lippi zdobył mistrzostwo i Puchar Włoch, a także doprowadził "Blanconerich" do finału Pucharu UEFA, w którym ulegli po dwumeczu (0:1, 1:1) Parmie. Rok później Juventus pierwszy raz od jedenastu lat triumfował w rozgrywkach o Puchar Mistrzów. W tamtej drużynie grali m.in. bramkarz Angelo Peruzzi, obrońcy Ciro Ferrara i Gianluca Pessotto, pomocnicy Antonio Conte i Francuz Didier Deschamps, a w ataku 22–letni Alessandro Del Piero;