W średniowieczu do miasteczka zaczęli przybywać Serbowie – uchodźcy ze swojego kraju, podbijanego przez Turków. Pierwsza fala przybyszów miała miejsce po bitwie na Kosowym Polu w 1389, kolejna w XVI wieku po upadku Belgradu. Wkrótce potem ta część Węgier także znalazła się pod osmańską okupacją, Serbowie jednak pozostali w mieście, tworząc silne skupisko słowiańskie. W XVIII Szentendre nadal pozostawało enklawą narodowościową – w 1720 88% mieszkańców było południowymi Słowianami (głównie Serbowie, ale też Chorwaci), mieszkali w mieście również Niemcy, Słowacy oraz Grecy. Z tego okresu pochodzi spora część zabytkowej zabudowy – barokowe budynki z elementami charakterystycznymi dla południowej Europy i prawosławne świątynie. Jedną z podstaw gospodarki stała się uprawa winorośli – miasto było centrum winiarstwa w środkowych Węgrzech.

W XIX wieku część Serbów zaczęła wracać do odzyskującej niezależność ojczyzny. Ich liczba spadła do 20%, a ich miejsce zajmowali przybysze ze Słowacji oraz Węgrzy. Niektóre cerkwie zamieniono na kościoły katolickie lub ewangelickie. Potomkowie Serbów żyją w mieście do dziś, ale niewielu z nich posługuje się językiem przodków oraz kultywuje stare obyczaje.