W 1986 przeprowadził się na stałe do Mediolanu. Dużo jeździł po Europie, bywał w Paryżu, Berlinie i Amsterdamie, a temat podróży stał się powracającym tłem dla jego późniejszych opowiadań. Wciąż pracował nad drugim tomem Projektu Under 25, nakładem niewielkiego wydawnictwa ukazały się w ok. stu kopiach jego Liściki dla przyjaciół (Biglietti agli amici) – prywatne dziełko, przeznaczone dla niezwykle wąskiego grona odbiorców, z których każdy otrzymał osobno dedykowany egzemplarz. Pracę nad Oddzielnymi pokojami (Camere Separate) rozpoczął w 1988. Dzieło odbiegało stylem od dotychczasowego, wzbudziło jednak entuzjazm krytyków i stało się podstawą dla filmu Manuzziego Sabato Italiano z 1992. Tondelli udzielał się jako wykładowca, prowadził seminaria dla studentów w płn. Włoszech, zajmował się krytyką literacką (Cabine! Cabine!) i rozpoczął projekt Mouse to mouse mający odzwierciedlać zmiany zachodzące we współczesnym mu społeczeństwie włoskim. Współpraca z Fulvio Panzerim zaowocowała wydaniem w 1990 pierwszego tomu zbioru Postmodernistyczny weekend. Kronika lat 80'. (Un weekend postmoderno. Cronache dagli anni ottanta) obejmującego wszystkie literackie, eseistyczne i dziennikarskie publikacje Tondelliego.