Kolejną ciekawą kreacją była postać Masona Vergera, oszpeconej ofiary psychopatycznego doktora Hannibala Lectera w filmie Ridleya Scotta Hannibal (2001). Następnie zagrał Syriusza Blacka w cyklu filmów o Harrym Potterze oraz komisarza Gordona w trzech filmach Christophera Nolana o Batmanie.
Użyczył głosu Wiktorowi Reznowowi w znanych grach wojennych Call of Duty: World at War oraz Call of Duty: Black Ops. W 2017 wcielił się w rolę Winstona Churchilla w filmie Czas mroku (Darkest Hour), za co został uhonorowany Złotym Globem, Oscarem i nagrodą BAFTA.
Życie prywatne Był pięciokrotnie żonaty. W 1987 ożenił się z aktorką Lesley Manville, kiedy razem pracowali w Royal Court Theatre. Rozwiedli się w 1989, niedługo po urodzeniu syna, Alfiego Ronalda B. (ur. 1988 w Londynie). 1 października 1990 poślubił aktorkę Umę Thurman, z którą się rozwiódł 30 kwietnia 1992 po niespełna dwóch latach małżeństwa. Po kilkuletnim związku z włoską aktorką i modelką Isabellą Rossellini 16 lutego 1997 ożenił się z Donyą Fiorentino, z którą ma dwóch synów – Gullivera Flynna (ur. 20 sierpnia 1997) i Charliego Johna (ur. 11 lutego 1999), nad którymi przyznano później wyłączną opiekę Oldmanowi.