thumb|left|Ulica Starego Miasta thumb|upright|Kościół św. Barbary w dawnej wsi Św. Barbara, obiekt sporu miasta z klasztorem Paulinów W okresie późnego średniowiecza tereny należące do miasta były rozległe, choć osadnictwo skupiało się na terenie obecnego Starego Miasta. Po przebudowie układu przestrzennego Częstochowy jej powierzchnia wynosiła ok. 8 hektarów. Terytorium miasta było ograniczone rzeką Wartą od wschodu i południowego wschodu, współczesnymi ulicami Warszawską i Krakowską od zachodu, ul. Spadek od północy i ul. Strażacką od południa. Według dokumentu dotyczącego uposażenia klasztoru jasnogórskiego z 1382 roku, od zachodu granice miasta biegły po łuku od wsi Częstochówka, następnie na zachód od obecnej ul. Pułaskiego. Sporny z klasztorem był obszar wsi Barbara z tamtejszym kościołem, który został przez klasztor zagarnięty i pomimo protestów miasta i korzystnych dla niego wyroków sądów królewskich pozostał we władzy zakonu aż do upadku państwa. Dokumenty kancelarii królewskiej z 1550 roku określają, że dalej granica przecinała Stradomkę, tereny miejskie sięgały prawie do wsi Dźbów, po czym granica zakręcała na wschód, wzdłuż drogi Dźbów-Błeszno, omijała tę ostatnią osadę od północy i dochodziła do lasu olsztyńskiego.