W czasach litewskich powstał szereg obiektów sakralnych. Od połowy XIV wieku znana jest nazwa – Pomostyczi. W tym rejonie zbudowano bardzo trwałe umocnienia. Rzeźba terenu sprawiała, że Pomostyczi były nie tylko odpowiednim miejscem dla gospodarowania, ale też doskonałym terenem dla umocnień. Dlatego w czasach książęcych od strony północnej usypano jeszcze jeden wał. Najprawdopodobniej właśnie w XV wieku wzdłuż drogi w Pomostyczach powstało większość cerkwi. W XVI wieku w okolicy funkcjonowało osiem świątyń i klasztorów.

thumb|left|200px|Ulica na początku XX wieku W drugiej połowie XIX wieku ulicę poddano restauracji, w tym okresie odnotowuje się jej rozwój. W latach sześćdziesiątych XIX wieku przez Łuck poprowadzono drogę na trasie Kijów-Brześć, miała ona strategiczne znaczenie. Trasa ta prowadziła właśnie omawianą ulicą. Fakt ten wpłynął na jej znaczenie i prestiż. Była to bita droga, otrzymała nową nazwę – Szosowa. Z czasem instytucje miejskie zaczęły przenosić się z wyspy w rejon ulicy Szosowej. Centrum miasta przesunęło się na północ, wzdłuż tej ulicy. W okolicy Paradnego Rynku zbudowano kryty dachem cyrk z licznymi atrakcjami, a w 1870 roku niedaleko klasztoru Trynitarzy powstał pierwszy Park Miejski.