Z powodzeniem wystąpił jeszcze w dwóch kolejnych częściach filmu; za ostatnią był jednak nominowany do Złotej Maliny, gdyż sam film został negatywnie odebrany przez krytyków.
Jego chłopięcy wygląd sprawił, że stał się jednym z najsławniejszych idoli nastolatków lat 80., a jego twarz zdobiła okładki wielu czasopism dla młodzieży, w tym „Bravo”. Choć, gdy w 1989 pojawiła się trzecia część serii Karate Kid, miał już dwadzieścia osiem lat. thumb|Macchio (2013) W 1986 na Broadwayu zagrał misia w przedstawieniu Kuba i jego pluszowy miś (Cuba & His Teddy Bear) u boku Roberta De Niro. W tym samym roku premierę miał muzyczny film Na rozdrożu (Crossroads, 1986), w którego finale postać grana przez Macchio stacza gitarowy pojedynek z samym Steve’em Vaiem. W pierwszej połowie lat 90. wcielił się w postać Billy’ego Gambini, niesłusznie oskarżonego o morderstwo, w przebojowej komedii Mój kuzyn Vinny (1992), i zmysłowego homoseksualistę Chrisa w komedii romantycznej Nagi w Nowym Jorku (Naked in New York, 1993).