Na początku roku 2020 Carly wydała singiel „Let’s Be Friends”, a następnie płytę Dedicated Side B, składającą się z niepublikowanych wcześniej utworów z sesji nagraniowych do Dedicated. Album otrzymał pozytywne recenzje. Pod koniec roku wydała świąteczny singiel „It’s Not Christmas Till Somebody Cries”.
W październiku 2022 wydała album The Loneliest Time, który promowała singlami: „Western Wind”, „Beach House” i tytułowym utworem nagranym w duecie z Rufusem Wainwrightem. Płyta dostała pozytywne recenzje i weszła do top 20 list sprzedaży w Kanadzie, USA i Wielkiej Brytanii. Jepsen promowała album trasą koncertową o nazwie So Nice. W lipcu 2023 ukazało się wydawnictwo The Loveliest Time, zawierające piosenki powstałe w czasie sesji nagraniowych do poprzedniej płyty. Album nie wszedł na główne listy przebojów, jednak otrzymał przychylne recenzje.
Życie prywatne W latach 2012–2013 pozostawała w związku na odległość z amerykańskim piosenkarzem Matthew Komą. Jej następnym partnerem był fotograf David Kalani Larkins, następnie związała się z brytyjskim kompozytorem Jamesem Flanniganem. Od 2022 jej partnerem jest amerykański producent muzyczny Cole Marsden Greif-Neill, znany jako Cole M.G.N., z którym pobrała się w październiku 2025.