Młodość Hilary urodził się prawdopodobnie około 1110 i zapewne pochodził z niższych warstw społeczeństwa, jednak nic nie wiadomo o jego przodkach. Jego brat był kanonikiem przy katedrze w Salisbury, więc obaj mogli pochodzić z okolic Salisbury. Hilary był notariuszem przy Henryku z Blois, biskupa Winchester i dziekanem kościoła Christchurch w Twynham w hrabstwie Hampshire, prawdopodobnie otrzymując oba stanowiska dzięki wpływom Henryka z Blois. Christchurch był kościołem kolegiackim duchownych świeckich, czyli tych, którzy nie byli mnichami. Hilary został dziekanem kolegiaty przed 1139. Wykształcony w prawie kanonicznym, pracował w Rzymie w 1144 jako adwokat lub prawnik. W Kancelarii Apostolskiej bądź w innym papieskim urzędzie pracował również w 1146. Wśród jego współpracowników w kancelarii byli Robert Pullen, Jan z Salisbury i Nicholas Breakspear, późniejszy papież Hadrian IV.

Jako dziekan kapituły Christchurch, Hilary przywrócił tradycyjny cykl uroczystości religijnych, który został zarzucony przez jego poprzedników;