Po drafcie NFL w 1995 podpisał kontrakt z klubem San Diego Chargers jako wolny agent, ale ostatecznie nie wszedł do składu drużynyMatt Bloom discusses his wrestling career, life as NXT head trainer and Finn Balor’s rise to stardom, si.com, [dostęp 2023-05-09].. Następnie został nauczycielem w szkole Revere High School gdzie nauczał matematyki oraz języka angielskiego dzieci głuchonieme oraz sprawiające problemy wychowawczeMatt Career Set To Bloom – wrestler Matt Bloom (strona zarchiwizowana), findarticles.com, [dostęp 2023-05-09].. Podczas jednej z wycieczek z podopiecznymi na show wrestlingowe poznał Killera Kowalskiego, który zainteresował Blooma wrestlingiem oraz zaprosił go swojej szkoły na treningi.

Wczesna kariera w wrestlingu oraz występy w World Wrestling Federation / World Wrestling Entertainment (1997 – 2004) W wrestlingu zadebiutował we wrześniu 1997Career highlights, cagematch.net, [dostęp 2023-05-09].. Następnie walczył w National Wrestling Alliance, gdzie kolejno przedstawiono go oficjelowi World Wrestling Federation – Tomowi Prichardowi.