Śmierć Gwynne chorował na serce całe swoje życie z powodu nabawienia się w młodości gorączki reumatycznej, ale zmarł nagle z powodu niewydolności nerek 12 października 1924 roku, w wieku 51 lat. Jego brat Roland Gwynne był ostatnią osobą, która widziała go przed śmiercią. Jego akt zgonu miał dopisek „brak sekcji zwłok” sugerujący, że lekarz Lionel Handson miał wątpliwości odnośnie do okoliczności śmierci i poprosił o opinię koroneraCullen, 2006. Page 629. Roland odziedziczył posiadłość Wootton Manor, ale pozwolił żonie Ruperta, Stelli i jej córkom pozostać w niej pod warunkiem, że Stella nie wyjdzie ponownie za mążCullen, 2006. Page 630.
Rodzina Gwynne poślubił Stellę Ridley, córkę pierwszego wicehrabiego Ridley w 1905 roku i miał cztery córki. Jedna z nich, Elizabeth, znana jako Elizabeth David, była autorką książek kucharskich. Gwynne mianował na ich opiekunów prawnych Roundella Palmera, trzeciego hrabiego Selborne oraz Douglasa Hogga, pierwszego wicehrabiego Hailsham. Dwóch starszych braci Gwynne'a, Reginald i Neville, zostali wydziedziczeni przez ojca. Dlatego też Gwynne odziedziczył posiadłość Wootton Manor po śmierci ojca w 1915 roku i wraz z żoną zlecił ich przyjacielowi Detmarowi Blow odrestaurować i rozbudować dom. Inni uzdolnieni przyjaciele to między innymi malarz Cedric Morris, który w latach 20.