Juventus F.C. W latach 2007–2009 był trenerem Juventusu. W pierwszym sezonie po powrocie do Serie A jego zespół zajął 3. miejsce za Interem i Romą. W kwalifikacjach Ligi Mistrzów pokonał Artmedię Bratysława, w grupie trafił na Real Madryt, Zenit Petersburg oraz BATE Borysów. W fazie grupie Juventus dwukrotnie zremisował z BATE, a kolejne punkty 4 przyniosły mu pojedynki z Zenitem. Juventus pod jego wodzą dwa razy pokonał Real Madryt (2:1 w Turynie, 2:0 w Madrycie). Piłkarzem meczu na stadionie Santiago Bernabeu był Alessandro Del Piero, kapitan Juve, który dwukrotnie pokonał Ikera Casillasa. Został za to nagrodzony owacjami na stojąco przez wszystkich obecnych, gdy w końcówce meczu zmieniał go młody Paolo De Ceglie. W 1/8 finału trafił na swojego byłego pracodawcę – Chelsea F.C.. W pierwszym meczu, na Stamford Bridge, ekipa Ranieriego uległa zespołowi kierowanemu przez Guusa Hiddinka 0:1 po golu Didiera Drogby. Na Stadio Olimpico w Turynie Juventus szybko objął prowadzenie za sprawą gola Vincenzo Iaquinty, na chwilę przed gwizdkiem kończącym pierwszą połowę wyrównał Michael Essien. W drugiej połowie czerwoną kartkę (drugą żółtą) otrzymał filar obrony Bianconerich, Giorgio Chiellini i w tym momencie szanse na awans spadły niemal do zera. W 74. minucie meczu rzut karny wykorzystał Alessandro Del Piero, ale w 83.