Było to jednoznaczne, że zamiast kariery naukowej na Uniwersytecie Jagiellońskim wybiera malarstwo.
Maszkowski przebywał na jesieni roku 1891 w Gwoźdźcu zajmując się studium wystroju malarskiego tamtejszej synagogi. W latach 1898/1899 uzupełnił on swoje opracowanie rysunkami na zlecenie Polskiej Akademii Umiejętności. Dzięki temu w roku 2014 stała się możliwa rekonstrukcja sklepienia synagogi w Muzeum Historii Żydów Polskich.
Następnie wyjechał do Paryża, gdzie studiował w École des Beaux-Arts pod kierunkiem Jean-Léona Gérôme’a, a następnie w Académie Julian. W 1898 powrócił do Krakowa, aby w 1902 wyjechać na pięć lat na Huculszczyznę aby tworzyć. W 1911 zaczął uczyć rysunku na kursach wieczorowych w krakowskiej Akademii Sztuk Pięknych, otrzymał też stanowisko kierownika artystycznego w dziale meblarstwa Muzeum Techniczno-Przemysłowego. Należał do organizacji „Sokół” i „Strzelec”.