Władysław Jagiełło zamawiał „tyszowiaki” dla swoich żołnierzy, którzy walczyli z Krzyżakami pod Grunwaldem.
Po zniszczeniu grodu Czerwień przez wojska tatarskie, znaczenie niewielkiego grodu nad Huczwą zaczęło wzrastać. Już w XV wieku Tyszowce miały rangę książęcego miasta. Prawo magdeburskie nadał Tyszowcom książę Ziemowit IV, a potwierdził w roku 1453 książę bełski Władysław I. Wraz z włączeniem księstwa do Korony w 1462 roku, Tyszowce zyskały miano miasta królewskiego, utworzono tu także starostwo niegrodowe, w którego skład obok miasta weszły także cztery wsie: Klątwy, Perespa, Przewale i MikulinJ. Górak: Miasta i miasteczka Zamojszczyzny, Ośrodek Badań i Dokumentacji Zabytków, Zamość 1990, s. 97..
W roku 1500 miasto zostało niemal doszczętnie zniszczone w wyniku najazdu tatarskiego. W związku z tym, zostało w 1502 roku zwolnione od podatków na okres 10 lat. W kilka lat później Tyszowce przeżyły kolejny najazd tatarski, przynoszący nie mniejsze spustoszenia od poprzedniego. Dlatego w roku 1518, król Zygmunt Stary ponownie zdecydował się zwolnić tyszowian na 8 lat z podatków.