Sunderland 29 czerwca 2011 podpisał czteroletni kontrakt z klubem Premier League, Sunderland. Kwota transferu wynosiła 8 milionów funtów, ale po spełnieniu odpowiednich klauzul mogła wzrosnąć do 12 milionów. Pomimo że wcześniej podpisał nowy kontrakt z Ipswich, był łączony z przejściem do większego klubu po pełnym sukcesów sezonie. Menedżer Ipswich Town, Paul Jewell, twierdził, że klub nie musi sprzedawać nastolatka, jednak oferta Sunderlandu okazała się zbyt lukratywna. Kwota transferu była rekordowa dla klubu z Championship.
Wickham trafił swojego pierwszego gola dla Sunderlandu w meczu przedsezonowym z Kilmarnock. 20 sierpnia 2011 roku zadebiutował w barwach Czarnych Kotów w derbach przeciwko Newcastle, które jego nowa drużyna przegrała 1–0. 22 października 2011 roku po raz pierwszy zaczął mecz Premier League od pierwszych minut i pomógł zespołowi w odniesieniu zwycięstwa nad Bolton Wanderers. Tydzień później trafił swojego pierwszego gola, w zremisowanym 2–2 meczu z Aston Villą. W meczu z Manchesterem United na Old Trafford doznał kontuzji kolana i zszedł z boiska po pięciu minutach.
2 mają 2014 roku został wybrany piłkarzem kwietnia w Premier League.
Kariera reprezentacyjna Wickham wygrał z reprezentacją Anglii U-16 Victory Shield.