Oba dzieła Cenniego di Pepe należą do najstarszych na terenie Toskanii tablicowych przedstawień Marii z Dzieciątkiem. Styl i ikonografia tych dzieł mają genezę przede wszystkim w bizantyjskim malarstwie doby Paleologów, którego zasięg objął także Italię. Obie Maesty Cimabuego otwierają nową tendencję stylistyczną w malarstwie Trecenta, którego jednym z głównych reprezentantów stał się Giotto di Bondone, prawdopodobnie uczeń Cenniego di Pepe. Giotto namalował m.in. Madonnę Ognissanti (datowaną na około 1305 rok, obecnie w zbiorach Uffizi), nawiązującej zarówno w formie, jak w treści do obu obrazów Cimabuego. Reprezentacyjny charakter Madonny z Dzieciątkiem i aniołami jest również wzorcem dla późniejszych przedstawień tego typu, które w XIV wieku ulegały ewolucji, głównie w malarstwie sienieńskim. Jeden z jego przedstawicieli, Duccio di Buoninsegna, twórca m.in. monumentalnej Maesty dla katedry sieneńskiej, namalował również Madonnę Ruccelai (datowaną na około 1285, prezentowaną w Uffizi), która także posiada cechy bliskie Maestom Cimabuego.