W styczniu 1206 roku Bułgarzy ponownie pokonali łacinników w Tracji i niedługo potem zajęli Didymoteicho. Resztę ziem trackich spustoszyli, szczególnie często grabiąc okolice wokół Heraklei i Çorlu, jak i same te miasta. Początkowo Bułgarzy łupili i brali w niewolę głównie arystokrację, ale z biegiem czasu, na rozkaz Kałojana, zaczęto grabić wszystkich mieszkańców danej ziemi, po czym przesiedlano ich do odległych regionów w Bułgarii. Taka polityka szybko sprawiła, iż miejscowi Grecy przestali postrzegać Bułgarów jako sojuszników i zaczęli stawiać im opór.
Bułgarzy dwukrotnie oblegali Adrianopol ale nie udało im się zająć tego jakże ważnego miasta z powodu problemów z Kumanami a także w wyniku działań nowego cesarza łacińskiego, Henryka z Flandrii. W 1207 roku, aby przełamać impas, Kałojan zawarł sojusz z Teodorem Laskarysem, cesarzem Nicei, zakładający współdziałanie przeciwko łacinnikom. W tym samym roku udało się Bułgarom pokonać i zabić Bonifacego z Montferratu, łacińskiego króla Tessaloniki i oblegli jego stolicę. W czasie oblężenia zginął Kałojan, zamordowany przez jednego z Kumanów, Manastăra.