Jego aktorska kariera rozwinęła się na dobre w latach 50. Pierwsze ważne role stworzył w 1956 w filmach: Tym cięższy ich upadek, gdzie grał u boku Humphreya Bogarta i Roda Steigera, oraz Niewłaściwy człowiek w reżyserii Alfreda Hitchcocka, z Henrym Fondą w roli głównej. Niewielką, ale pamiętną i charakterystyczną postać gangstera zwanego „Mały Bonaparte” stworzył w legendarnej komedii Billy’ego Wildera Pół żartem, pół serio (1959).

W latach 60. XX w. pojawił się m.in. u boku Johna Wayne’a w westernie W kraju Komanczów (1961), który był ostatnim filmem wyreżyserowanym przez Michaela Curtiza, oraz w zrealizowanym z rozmachem przez George’a Stevensa epickim filmie biblijnym o życiu Jezusa Chrystusa pt. Opowieść wszech czasów (1965). Pod koniec lat 80. wystąpił w popularnej komedii Bliźniacy (1988) z Arnoldem Schwarzeneggerem i Dannym DeVitem w rolach głównych oraz w głośnym i kontrowersyjnym filmie Martina Scorsesego Ostatnie kuszenie Chrystusa (1988).

W latach 80. zaczął ograniczać swoje aktorskie występy, poświęcając się drugiej ze swoich pasji – malarstwu. Po raz ostatni pojawił się na ekranie w 1999.

Życie prywatne 5 grudnia 1945 poślubił Normę Newton Coon. Jednak doszło do rozwodu. 22 sierpnia 1951 ożenił się z Thią Persov, która zmarła w 2021. Mieli czworo dzieci.