Historia rugby w klubie rozpoczęła się w 1948 roku, kiedy to członkowie klubu rozegrali towarzyski mecz z zawodnikami Montevideo Cricket Club. Dało to impuls do stworzenia sekcji rugby, która oficjalnie powstała w 1950 roku. W tym samym roku zorganizowano pierwszy turniej, którego inicjatorem był Carlos E. Cat – retrospektywnie uznany za pierwsze mistrzostwa kraju. Wzięły w niej udział prócz zwycięskich Old Boys także Montevideo Cricket Club, Colonia Rugby oraz dwie drużyny Carrasco Polo Club. Od roku 1951 po oficjalnym utworzeniu Unión de Rugby del Uruguay klub przystąpił do rozgrywek o mistrzostwo Urugwaju, w których odtąd nieprzerwanie uczestniczy. Kolejny sukces nastąpił w 1952 roku, a największa dominacja Old Boys miała miejsce w latach sześćdziesiątych. Udając się w 1980 roku na tournée do Południowej Afryki zostali pierwszą urugwajską drużyną, która zagrała poza kontynentem amerykańskim, po niej zaś nastąpiły wyprawy do USA oraz na Wyspy Brytyjskie, a także występy z sukcesami w Punta Del Este Sevens. Na Pucharach Świata drużyna Los Teros zawierała trzech graczy Old Boys w 1999 i sześciu w 2003.