W mrocznym thrillerze Alana Parkera Harry Angel (1987) zagrał prywatnego detektywa podejmującego się odnalezienia muzyka jazzowego, uprowadzonego z kliniki psychiatrycznej. Za kreację alkoholika-pisarza zakochanego w pijaczce (Faye Dunaway) w dramacie Ćma barowa (Barfly, 1987) był nominowany do nagrody Independent Spirit Awards.
Był na okładkach magazynów, takich jak „Vanity Fair”, „Ekran”, „Esquire”, „Film”, „GQ”, „Interview” i „Entertainment Weekly”.
W 1988 zadebiutował jako scenarzysta melodramatu sportowego Swój chłopak (Homeboy, 1988), w którym także zagrał główną rolę starzejącego się boksera Johnny’ego Walkera uzależnionego od alkoholu. W następnym rolu wywołał kontrowersje w Irlandii, gdy ujawniono, że część swoich wpływów za odtwarzaną rolę Franciszka z Asyżu w filmie Franciszek (Francesco, 1989) przekazał na finansową pomoc dla IRA; dwóch członków Parlamentu Brytyjskiego domagało się zakazu wprowadzania jego filmów w Anglii. Za postać bezwzględnego kryminalisty w dramacie kryminalnym Michaela Cimino Godziny rozpaczy (Desperate Hours, 1990) i rolę enigmatycznego milionera w melodramacie Dzika Orchidea (Wild Orchid, 1990) otrzymał nominację do Złotej Maliny dla najgorszego aktora.