Damian Lillard zdobył 262 punkty w pierwszych ośmiu spotkaniach sezonu zasadniczego 2016/2017. Ostatnim zawodnikiem z podobnym dorobkiem punktowym był Kobe Bryant, w pierwszych ośmiu meczach sezonu 2009/2010 zdobył 264 punkty. 28 stycznia 2017 roku Lillard dołączył do Michaela Jordana i LeBrona Jamesa jako jeden z trzech zawodników, którzy zdobyli 8000 punktów i 2000 asyst w swoich pierwszych pięciu sezonach. 8 kwietnia 2017, w wygranym 101-86 meczu z Utah Jazz ustanowił klubowy rekord zdobywając 59 punktów. Wyrównał również swój rekord kariery - 9 celnych rzutów za 3. Był to jego 27 mecz w sezonie, w którym zdobył 30 lub więcej punktów, co również jest nowym rekordem klubu.
28 września 2023 został oficjalnie ogłoszony nowym zawodnikiem Milwaukee Bucks. Został wymieniony przez Portland Trail Blazers. W transakcji wzięli jeszcze udział Phoenix Suns. Suns zapewnili sobie pierwszy numer w drafcie w 2029 roku.
Życie prywatne Lillard jest raperem, znanym jako Dame D.O.L.L.A. 21 października 2016 wydał debiutancki album The Letter O.