W meczu ligi KHL 3 października 2012 roku pomiędzy SKA Sankt Petersburg a Nieftiechimikiem, dwukrotnie doprowadzał do wyrównania w meczu zakończonym wynikiem 2:2, a następnie uzyskał decydujące trafienie w serii rzutów karnych (łącznie wykonano ich 30)Kontinental Hockey League – Official Website – Nailed by Neftekhimik.Hockey. Live reports. Game 148 [03-10-2012]; SKA – Neftekhimik: online.. W maju 2015 prawa zawodnicze do Naila Jakupowa nabył od Nieftiechimika klub CSKA Moskwa. Od października 2016 zawodnik amerykańskiego klubu St. Louis Blues. W kwietniu 2017 prawa zawodnicze do Jakupowa w ramach KHL nabył klub SKA Sankt Petersburg od CSKA Moskwa. Po sezonie NHL (2016/2017) został wolnym agentem. Od lipca 2017 zawodnik Colorado Avalanche. W czerwcu 2018 nie otrzymał od klubu propozycji nowej oferty, w związku stał się wolnym zawodnikiem od 1 lipca 2018. Na początku lipca 2018 został zawodnikiem SKA. W czerwcu 2019 podpisał trzyletni kontrakt z tym klubem. W maju 2020 został przetransferowany do Witiazia Podolsk, a stamtąd miesiąc później do Amura Chabarowsk. 20 października 2020 ogłoszono jego transfer w ramach wymiany do Awangarda Omsk.