Pod koniec 2018 roku Styles wraz z Jack Antonoff’em i Ilsey Juber stworzył utwór lfie’s Song (Not So Typical Love Song) na potrzeby filmu Twój Simon, który nagrał zespół Bleachers. Co więcej, piosenkarz także udzielał się jako producent wykonawczy amerykańskiego sitcomu CBS Happy Together, którego premiera odbyła się w październiku 2018 roku. Sam sitcom był inspirowany jego czasem spędzonym z producentem telewizyjnym Benem Winstonem i jego żoną. Również końcem 2018 roku Harry rozpoczął współpracę z włoskim domem mody Gucci, dla którego udziela się jako model w kampaniach reklamowych.
2019–2021: Fine Line Drugą płytę Harry’ego zapowiadał singiel Lights Up wydany w październiku 2019 roku. Utwór zadebiutował na trzecim miejscu w Wielkiej Brytanii. Na chwilę przed wydaniem albumu Styles pojawił się w Saturday Night Live jako gospodarz oraz główna postać muzyczna goszcząc Jamesa Cordena i Kendal Jenner. Po wydaniu albumu w grudniu ponownie gościł na The Late Late Show z Jamesem Cordenem.