Jednak powrót do drużyny Blake'a w sezonie 2007/08, sprawił, że Jack większość meczów w tych rozgrywkach rozpoczynał na ławce rezerwowych.
9 lipca 2008 Jack, wraz z Joshem McRobertsem i wyborem w drafcie 2008, został wymieniony do Indiany Pacers za Ike Diogu i Jerryda Baylessa.
13 lipca 2009, Jack, jako wolny agent, podpisał czteroletnią umowę z Toronto Raptors. Pacers mieli siedem dni na wyrównanie oferty, jednak tego uczynili.
20 listopada 2010, Jack, Marcus Banks i David Andersen zostali wytransferowani do New Orleans Hornets w zamian za Peję Stojaković'a i Jerryda Baylessa.
11 lipca 2012, Jack został wymieniony do Golden State Warriors w wymianie między trzema klubami. 22 stycznia 2013, przeciwko San Antonio Spurs, Jack zanotował double-double z 30 punktami i 10 asystami; został pierwszym zawodnikiem, od występu Magica Johnsona w 1996 roku, który zanotował takie statystyki wychodząc z ławki rezerwowych. Na koniec sezonu, w głosowaniu na najlepszego rezerwowego NBA, Jack zajął trzecie miejsce, przegrywając jedynie z J.R. Smithem i Jamalem Crawfordem
10 lipca 2013, Jack, jako wolny agent, podpisał czteroletnią umowę opiewającą na 26 milionów dolarów z drużyną Cleveland Cavaliers. 10 lipca 2014, w ramach wymiany trzech klubów, trafił do Brooklyn Nets.