Po zakończeniu rozgrywek zadeklarował udział w drafcie NBA 2008.
Został w nim wybrany z numerem jedenastym przez Indianę Pacers, jednak od razu oddano go wraz z Ike Diogu do Portland Trail Blazers za wybranego dwa numery później Brandona Rusha, Jarretta Jacka i Josha McRobertsa. Latem 2008 roku wziął udział w rozgrywkach ligi letniej NBA, gdzie zdobywając średnio 29,8 punktu na mecz i prowadząc Trail Blazers do bilansu 3 zwycięstw i 2 porażek został wybrany jej najbardziej wartościowym zawodnikiem. W dniu 23 grudnia 2009 roku, w meczu przeciwko San Antonio Spurs ustanowił swój rekord kariery, zdobywając 31 punktów. 23 października 2009 roku został wymieniony do New Orleans Hornets za przyszłe wybory w drafcie. W tym też samym roku został zawodnikiem Toronto Raptors. W debiucie w drużynie Raptors zanotował 13 punktów, 2 asysty i 2 zbiórki. 11 grudnia 2010 roku w meczu przeciwko Detroit Pistons zdobył 31 punktów i wyrównał swój rekord kariery. W lipcu 2012 podpisał kontrakt z Memphis Grizzlies. 7 stycznia 2014 w ramach wymiany trzech klubów trafił do Boston Celtics.