Dwa lata później na świat przyszedł drugi syn – Hugo.
Czasy kariery dyplomatycznej W 1869 Hugo został mianowany attaché poselstwa pruskiego we Florencji, w tym samym roku w Berlinie zdał egzamin obowiązujący niemieckich dyplomatów i został przeniesiony do Paryża gdzie został sekretarzem w pruskiej ambasadzie. Nie piastował tej funkcji długo ponieważ przed upływem roku został przeniesiony do Stuttgartu obejmując funkcje Chargé d’affaires. W 1870 roku Hugo został ojcem po raz trzeci, tym razem urodziła mu się córka Józefina. W roku 1871, w czasie wojny francusko – pruskiej został delegatem Ministerstwa Spraw Zagranicznych przy armii okupacyjnej we Francji. Rok ten nie należał jednak do najszczęśliwszych w życiu Radolińskich z powodu śmierci urodzonej 2 lata wcześniej córki. W roku 1872 jego ojciec Władysław scedował na niego cały jarociński majątek. Tego samego roku Hugo został ojcem po raz czwarty, urodziła mu się córka Lucy. W 1873 roku kolejne nieszczęście spadło na Hugona i jego rodzinę – w wieku 7 lat zmarł syn Hugo. W 1874 Otto von Bismarck wysłał Radolińskiego do Madrytu w charakterze I sekretarza poselstwa Rzeszy Niemieckiej.