Podwójny rozruch systemu DOS oraz Windows 9x W trakcie instalacji Windows 95 w istniejące już środowisko DOS/Windows, pliki CONFIG.SYS i AUTOEXEC.BAT otrzymują nazwy CONFIG.DOS i AUTOEXEC.DOS. Jest to celowy mechanizm, mający ułatwić podwójny rozruch między systemem Windows 9x a DOS. W trakcie ładowania tekstowego systemu pliki .DOS tymczasowo zmieniane są do CONFIG.SYS i AUTOEXEC.BAT, natomiast pliki Windows 9x mają zmieniane rozszerzenie do .W40.
Windows 9x w trakcie instalacji umieszcza również fałszywy plik MSDOS.SYS. Plik ten zawiera pewne instrukcje sterujące rozruchem systemu, np. czy automatycznie ma się załadować interfejs graficzny. Odpowiada za to opcja „BootGUI”, której wartość „0” uruchamia system w trybie tekstowym, wtedy włączenie interfejsu graficznego możliwe jest poleceniem WIN.
Przy instalacji systemu Caldera DR-DOS w wersji 7.02 lub nowszej, plik rozruchowy systemu Windows zachowuje swoją nazwę, a plik z DR-DOS ma wtedy nazwę AUTODOS7.BAT. Różnicy podlega także CONFIG.SYS występujący w DR-DOS pod nazwą DCONFIG.SYS.