Film i telewizja Dale zadebiutował w filmie małą rólką w obrazie Raising the Wind z 1961 roku, którego reżyserem był Gerald Thomas, a producentem Peter Rogers. Obaj ci filmowcy byli również głównymi autorami popularnej serii komediowej Cała naprzód i w 1963 zaprosili Dale’a do udziału w siódmej odsłonie tego cyklu, zatytułowanej Dorożkarzu do dzieła. Przez kolejnych sześć lat wystąpił jeszcze w dziewięciu filmach z tego cyklu, zazwyczaj grając bardzo przystojnych, ale jednocześnie raczej fajtłapowatych bohaterów. Opuścił Całą naprzód w 1969, po filmie Cała naprzód: Doktorku, jeszcze raz do dzieła!, na którego planie złamał rękę po tym, jak nie zgodził się na to, by w potencjalnie ryzykownych ujęciach zastępował go kaskader. W 1992 zgodził się wystąpić w filmie Kolumbie do dzieła, będącym niezbyt udaną próbą reaktywacji Całej naprzód po czternastu latach przerwy. Oprócz tego zagrał m.in. w filmie Pete’s Dragon, łączącym grę aktorów z animacją.
W latach 50. i 60. Dale regularnie prowadził telewizyjne programy muzyczne w formule koncertów złożonych z występów różnych gwiazd.