Podczas niemieckiej okupacji Norwegii Øverland napisał cykl wierszy wzywających rodaków do walki. Utwory te były kolportowane w całym kraju. Ich autora aresztowano razem z żoną w 1941 r., trafił do obozu koncentracyjnego w Grini, a następnie do Sachsenhausen. Po wyzwoleniu w 1945 r. powrócił do Norwegii, gdzie wydał wspomniane wojenne wiersze w tomie Vi overlever alt (Przetrwamy wszystko). W latach powojennych skupił się na działalności w Risksmålforbundet (organizacji wspierającej rozwój formy języka norweskiego nazywanej riksmål). Brał udział w wielu dyskusjach i polemikach na temat kształtu i przyszłości języka urzędowego i literackiego w Norwegii. W latach 1952–1953 pełnił też funkcję przewodniczącego norweskiego związku pisarzy.
Øverland jako poeta i krytyk literacki Pod koniec życia Øverlanda jego twórczość przeszła znaczącą ewolucję, pojawiają się w niej elementy modernistyczne, chociaż przez wiele lat poeta był negatywnie nastawiony do modernistycznej prozy i poezji. Pisał w sposób bardzo tradycyjny (regularne rymy i wersyfikacja, proste, przemawiające do czytelnika obrazy). W latach 50. XX w.