W latach 1997–2011 był naczelnym projektantem Christiana Diora.

Kiedy Galliano dołączył do Diora, marka została włączona w koncern LVMH (Louis Vuitton Möet Hennessy). Bernard Arnault, właściciel koncernu, wykupił dwie marki: Givenchy i Diora. W roli projektanta Diora obsadzono Galliano. Jego zadaniem miało być przyciągnięcie młodszej klienteli i zarazem odczarowanie niedostępnych kolekcji haute couture poprzez tańsze linie ready-to-wear. U Diora Galliano projektował między innymi żakiety z szerokimi, bufiastymi ramionami i szerokie spódnice do kolan. Swoje inspiracje czerpał z historii i sztuki.

25 lutego 2011, na chwilę przed rozpoczęciem Paris Fashion Week, świat obiegło skandaliczne doniesienie o jego głośnym wybryku w jednej z paryskich restauracji La Perle, gdzie Galliano obraził żydowską kobietę, która usłyszała od niego wyzwiska typu „brudna żydowska mordo, powinnaś być trupem”, i azjatyckiego mężczyznę. Zaraz po antysemickich i rasistowskich komentarzach, prawdziwy skandal wywołało jednak nagrane telefonem komórkowym wideo z grudnia 2010, na którym pijany Galliano w tym samym barze wyznaje miłość do Hitlera i pozytywnie „wypowiada się” o holocauście. Skandal odbił się na jego karierze, musiał na wiele lat pożegnać się ze światem mody, a jego miejsce u Christiana Diora zajął Marc Jacobs.