Kościół Podwyższenia Krzyża Świętego kościołem rektorskim 1988, 27 października - nadanie Liceum Ogólnokształcącemu imienia Jana Kochanowskiego 1989, 3 lipca - decyzją ks. bpa Edmunda Piszcza Kościół Podwyższenia Krzyża Świętego ponownie podniesiony do rangi kościoła parafialnego 1990, 25 kwietnia - powołanie Parafii Świętej Rodziny, obejmującej zasięgiem osiedle Siejnik 200px|mały|Wszechnica Mazurska w Olecku 1992 - otwarcie Wszechnicy Mazurskiej - pierwszej niepaństwowej uczelni wyższej w północno-wschodniej Polsce 1993 31 maja - zawieszenie ruchu kolejowego na odcinku Olecko-Gołdap zmiana nazwy Zespołu Szkół Zawodowych na Zespół Szkół Technicznych 1994 13 maja - ustanowienie Kościoła Podwyższenia Krzyża Świętego Diecezjalnym Sanktuarium Krzyża Świętego przez biskupa ełckiego Wojciecha Ziembę 18-24 lipca - pierwsza edycja imprezy Przystanek Olecko 1995 - powołanie Parafii Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny, obejmującej zasięgiem osiedle Lesk 1999 1 stycznia - w wyniku nowego podziału administracyjnego Polski Olecko znajduje się w granicach województwa warmińsko-mazurskiego i zostaje siedzibą powiatu olecko-gołdapskiego 31 sierpnia - zawieszenie ruchu kolejowego na odcinkach Olecko-Suwałki i Olecko-Ełk mały|200px|Pomnik Wdzięczności 2000, 17 czerwca - odsłonięcie Pomnika Wdzięczności w miejscu rozebranego