W swojej książce, No Opportunity Wasted ujawnił, że po tym, jak w wieku dziewiętnastu lat otarł się o śmierć postanowił żyć pełnią życia i realizować najbardziej egzotyczne cele. Od tego czasu pobił światowy rekord w skokach na bungee, nurkował w najdłuższych podwodnych jaskiniach świata, jadł posiłek na szczycie wybuchającego wulkanu, a pod wodą odnowił swoją przysięgę małżeńską. Goszcząc w programie The Oprah Winfrey Show ujawnił prowadzącej listę rzeczy, które chce zrobić przed śmiercią.
Między 28 marca a 9 maja 2009 r. wziął udział w rowerowym „Rajdzie przez Amerykę”, podczas którego wspólnie z kilkoma organizacjami zbierał pieniądze na badania sklerozy. Podróż z Los Angeles do Nowego Jorku liczyła 3500 mil. Keoghan razem z innymi rowerzystami dziennie pokonywał średnio sto mil; po drodze zatrzymał się w 39 miastach, wziął udział w różnych wydarzeniach i castingu do piętnastej edycji The Amazing RaceKoeghan Wraps Up Amazing Bike Ride. Ostatecznie cała akcja przyniosła 500 000 dolarów zysku, z czego 400 000 zebrano podczas jazdyKeoghan's bike ride raises $500,000. 3 lutego 2011 r. miał premierę film dokumentalny The Ride nakręcony przez Keoghana, w którym opowiedział o podróży przez Amerykę.